Marstals tid som dansk søfartsby
Marstal optræder første gang på skattelister fra Sønderborg og Nordborg amter i 1514, hvor bebyggelsen "Marstall" med seks gårde og et fiskerhus i nærheden af stranden ved Eriks Hale omtales. Men bebyggelsen er sandsynligvis langt ældre.
Tilbage i 1634 blev Ærø ved Hertug Hans den Yngres død opdelt mellem fire holstenske hertuger, hvoraf den ene fik hertug. Omkring 1634 boede der i læ af Eriks Hale en større fiskerbefolkning. Hertugen, der havde fået denne del af øen, lod forpagteren af sin gård "Gudsgave" sælge landbrugsprodukter til Marstals fiskere. Handelen foregik i begyndelsen med stedets egne produkter, som man afhændede dels i Kongeriget, dels i Hertugdømmerne, hvortil man havde let adgang gennem et løb ud til Østersøen. På den tid skulle al handel gå over de privilegerede købstæder. Marstalskipperne og oplandets bønder drev derfor smughandel, og Marstals flåde voksede eksplosivt. Smughandelen var nødvendig, fordi ærøskibene blev anset som tilhørende kongeriget, når de kom til hertugdømmerne, og omvendt i Kongeriget blev de anset for hertugdømmets skibe og blev derfor ramt af ekstra told og havneafgift. Smughandelen var en anerkendt og accepteret levevej i Marstal i den periode.
Marstals har en fortid som havne- og søfartsby, hvor beliggenheden mellem Sønderjylland, øerne (Fyn og Lolland) og Holsten for alvor fik betydning fra 1729, hvor Lille Ærø og beboerne i Marstal blev indlemmet i den kongelige del af Sønderjylland. Derved var grunden til et stort opsving i byens søfart lagt, da skibene nu var anerkendt som fartøjer under Kongeriget Danmark. Snart begyndte byens skippere at fragte korn fra syddanske købstæder til hertugdømmerne. Især på Lolland kom kornfragten til hertugdømmerne under marstallernes styring, og mange stedlige købmænd udviklede sig til disses opkøbere på øen.
MOLEN, HAVNEN, BYEN OG SEJLSKIBENE
I 1825 byggede frivillig arbejdskraft en lang stenmole, der senere udbyggedes med havnepladser og kajanlæg på landsiden. Husene i Marstal blev anlagt langs gangstierne, der førte op fra havnens anløbsbroer. Efterhånden som byen voksede, blev der anlagt tværgående ringveje som afsluttende ring omkring byen. Byens trange pladsforhold bevirkede, at husene ofte blev anbragt vilkårligt.
Marstals handelsflåde kom på fode igen efter de sløje år under napoleons-krigene. I 1861 fik Marstal handelspladsstatus, hvilket gav byen købstadslignende rettigheder. Men 1864-krigen bevirkede, at forbindelserne med hertugdømmerne og Sønderjylland blev afbrudt. Skibsfarten i bunden af Østersøen led hermed et knæk, der første til at Marstal-skipperne anskaffede skonnerter og fandt en ny levevej ved at sejle på langfart.
Efter 1880 gik man over til tremastede skibe, som ofte blev bygget på værfter i Marstal. I 1890 var der cirka 350 sejlskibe hjemmehørende i Marstal, og i 1911 var 25% af den samlede danske sejlskibsflåde hjemhørende i Marstal.
